HIDROCARBUROS AROMATICOS

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)_n..

ESTRUCTURA.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

APLICACION.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

BIBLIOGRAFIA:http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico

TEMARIO

OBJETIVOSEl alumno identificará las moléculas orgánicas, a través de las propiedades de los recursos funcionales y el manejo de los mismos, sentendo las bases para el estudio posterior de los procesos bioquímicos.

CONTENIDO
1. Formulación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos. 5 horas.

1.1 Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, haluros de alquilo y de arilo, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos, carboxílicos, aminas.

2. El enlace Químico en los compuestos orgánicos. 4 horas.

2.1 Enlace covalente, enlace iónico y enlace covalente coordinado.
2.2 Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades de los compuestos químicos punto de fusión, punto de ebullición y su solubilidad.
2.3 Rompimiento del enlace covalente: Homólisis y heterólisis.
2.3.1 Homólisis: formación de radicales libres, su estructura y reactividad factores que catalizan la homólisis. Efectos de los radicales libres sobre los organismos vivos.
2.3.3 Heterólisis. Formación de iones. Producción de carbocationes y carbaniones como consecuencia de la heterólisis en los compuestos orgánicos. Factores que catalizan la heterólisis. Los ácidos y las bases como ejemplo de compuestos de comportamiento heterolítico.

3. Alcanos. 3 horas.

3.1 El metano como alcano típico, su estructura, tipo de enlaces.

La hibridación sp3 característica del carbono de los alcanos.
Orbitales sigma y sus propiedades.
3.2 Reacciones de los alcanos.
3.2.1 Sustitución por radicales libres, halogenación.
3.2.2 Pirólisis ("cracking").
3.2.3 Combustión.

4. Alquenos. 6 horas.

4.1 Estructura. La hibridación sp2 del carbón. Formación del enlace Pi.
4.2 Isometría cis-trans. Propiedades del enlace Pi.
4.3 Reacciones características.
4.3.1 Adición electrofílica.
4.3.2 Adición por radicales libres.
4.3.3 Polimerización de alquenos.
4.4 Preparación de alquenos.
4.4.1 Deshidratación de alcoholes.
4.4.2 A partir de compuestos halogenados.

5. Resonancia. 2 horas.

5.1 Definición.
5.2 Reglas de la resonancia. La adición 1,4 en los dienos explicada en función de la resonancia. Resonancia del ion carbonato.
Resonancia de los sistemas conjugados.

6. Hidrocarburos Aromáticos. 6 horas.

6.1 Benceno: estructura y tipos de enlaces. Resonancia en el benceno. Energía de resonancia. Aromaticidad. Características estructurales y de enlace que presenta un compuesto aromático. Regla Hückel.
6.2 Compuestos aromáticos fundamentales: antraceno, fenantreno y pireno.
6.3 La sustitución electrofílica como reacción característica de los compuestos aromáticos.
6.3.1 Halogenación.
6.3.2 Alquilación.
6.3.3 Nitración.
6.3.4 Sulfonación.
6.3.5 Orientación de la sustitución en función de los grupos presentes en el anillo de benceno: activadores y desactivadores.

7. Derivados halogenados de los hidrocarburos. 4 horas.

7.1 Estructura.
7.2 Obtención.
7.3 Reacciones principales: Sustitución, eliminación.

8. Alcoholes.
7 horas.

8.1 Propiedades físicas.
8.2 Clasificación de alcoholes.
8.3 Etanol y Metanol como alcoholes típicos.
8.4 Reacciones fundamentales.
8.4.1 Formación de haluros de alquilo.
8.4.2 Deshidratación.
8.4.3 Reacciones con metales.
8.4.4 Formación de éteres.
8.4.5 Oxidación.
8.5 Preparación de alcoholes: a partir de haluros de alquilo, como ejemplo de sustitución nucleofílica. Sustitución vs Eliminación.
8.6 Diferencia entre alcoholes y fenoles.
8.7 Polioles (carbohidratos, glicerol).

9. Ácidos carboxílicos. 8 horas.

9.1 Acidez en función de la resonancia.
9.2 Propiedades físicas.
9.3 Propiedades químicas.
9.3.1 Formación de sales.
9.3.2 Esterificación.
9.3.3 Glicéridos.
9.3.4 Saponificaión. Propiedades de un jabón. Detergentes aniónicos, catiónicos y neutros.

10. Aminas. 7 horas.

10.1 Propiedades físicas.
10.2 Clasificación de aminas.
10.3 Reacciones.
10.3.1 Formación de sales.
10.3.2 Conversión a amidas.
10.3.3 Enlace peptídico como base de la estructura protéica.

11. Aldehídos y cetonas. 8 horas.

11.1 Estructura, resonancia del grupo carbonilo.
11.2 Propiedades físicas.
11.3 Propiedades químicas.
11.3.1 Equilibrio ceto-enólico.
11.3.2 Adición nucleofílica. Ejemplos: reacción con derivados del amoniaco, su uso en la identificación de aldehídos o cetonas.
11.3.3 Reacción con alcoholes: formación de hemiacetales y acetales, estructura cíclica de carbohidratos.
11.3.4 Oxidación de aldehídos; reactivo de Tollens y reactivo de Fehiling.

MODALIDAD DE CONDUCCIÓN DEL PROCESO ENSEÑANZA-APRENDIZAJE
Exposición del profesor con participación del alumno.

MODALIDAD DE EVALUACIÓN
La evaluación global consistirá:

a) Un mínimo de tres evaluaciones periódicas.
b) Acreditación de la parte práctica.

Evaluación de recuperación.

BIBLIOGRAFÍA NECESARIA O RECOMENDADA
Morrison R. T. y R. N. Boyd, 1990, "Química Orgánica", Addison Weslely Latinoamericana 5a. ed.

Solomons T. W. G., 1992, "Química Orgánica", Limusa, S. A. De C. V.

Wade L. G., 1993, "Química Orgánica", Prentice Hall Hispanoamericana, S. A., 2a. ed.

Holum J. R., 1986, "Química Orgánica", Limusa, S. A. de C. V.

TRIMESTRE EN QUE SE IMPARTE
II